Mit deinem ersten Satz kann ich nichts anfangen...
Dale = gib ihm (Befehlsform von dar).
2. Lo haría aun cuando estuviese en contra de que él negociase. ->Ich wúrde es tun, auch wenn ich gegen das von ihm Verhandelte wäre.
Habe eine entsprechende Redewendung gefunden, mir aber unbekannt:
- Y dale que dale = er kann es nicht lassen
- ¡Y dale que dale! = jetzt geht es schon wieder los!
auf jeden Fall Umgangssprache, steht nicht im DRAE
(Diccionario de la Real Academia Española).