Efectivamente, desde el punto de gramatical el uso del condicional también sería correcto. ¿Cuál es pues la diferencia? El condicional, entre otras cosas, presenta los hechos como irreales en el presente o improbables en el futuro. El imperfecto indica una acción que se desarrolla en el tiempo.
Es el uso de "seguro" lo que aconseja el uso de "enseñabas". Seguro significa cierto, indubitable, y en cierta manera infalible. Indica seguridad, certeza, confianza. Nada que ver con la "improbabilidad".
El carácter condicional afecta a "estar", no a "enseñar".
Saludos
Jordi
